El consejero delegado de Ryanair, Michael O'Leary, posee un 4,1% de acciones de la aerolínea, que cerró recientemente a 26,79 € por título. Este porcentaje equivale a un potencial beneficio de 1.152 millones de euros si alguna vez se ejecutara la compra total de la compañía por parte de otro inversor, como Elon Musk. Sin embargo, la normativa de la Unión Europea exige que al menos el 50,1% de los títulos esté en manos de nacionales del club comunitario para operar rutas dentro de la UE.
La mayor parte de la riqueza de O'Leary está ligada a su papel en Ryanair, la aerolínea que se ha convertido en un símbolo de la aviación asequible en Europa. Su enfoque en una operativa eficiente ha sido clave para el crecimiento de la compañía, que ha logrado posicionarse como la más concurrida del continente. A pesar de que Ryanair fue fundada por Tony Ryan, fallecido en 2007, O'Leary ha sido fundamental para su éxito actual.
Además de sus acciones en la aerolínea, O'Leary también posee propiedades inmobiliarias y tiene una afición por los caballos. Su remuneración como CEO asciende a 1,8 millones de euros anuales, incluyendo un variable de hasta el 50% de su salario base de 1,2 millones de euros. Este vínculo financiero con la compañía ha afectado su posición en la lista de Forbes de milmillonarios, reflejando la evolución de la cotización de Ryanair.